化合物を精製する方法にはいくつかの方法があります。クロマトグラフィーがよく用いられますが、再結晶はかなり高純度のものが得られますので、重要な精製法の1つです。
ある学生が反応の後処理をしていた。反応が効率良く進行しており、反応混合物のNMRを見ても、目的生成物のシグナルがほとんどであった。しかし、惜しいことに、若干の副反応も進行している様子も確認された。学生はTLCでチェックしてみたが、近いところにスポットが2つ観察され、カラムで分離するのは至難の技のように思われた。
幸いなことに生成物が固体であったので、再結晶によって精製をすることにした。少し多めの溶媒が必要であったが、生成物は全て溶解した。加熱を止めて室温まで放冷すると、徐々に結晶が析出し始めた。学生は喜び、吸引ろ過によりその結晶を取った。結晶の純度は高く、NMRを見ても副生成物のシグナルは全く見られなかった。各種スペクトルデータも揃え、意気揚々と先生のところに報告に行った。先生に「結晶はどれくらい残ってるん？」と尋ねられ、学生は「スペクトルを測定するのに使い、ほとんど残っていません」と答えた。「なら、母液からまた取り出そうか」と先生が言うと、学生は「ろ過をした直後に、ろ液は捨ててしまいました」と答え、二人の間にはなんとも言えない空気が漂ったのであった。
再結晶をする時は、母液にまだまだ生成物が溶解しています。濃縮して、もう一度再結晶をすれば、さらに結晶を取ることもできます。何でもかんでもすぐに捨てるのではなく、しばらく保管しておいて確実に要らない状況になった時に捨てるべきですね。