カラムクロマトグラフィーは、上手に分離できるようになるまで、相当な経験を積むことが必要で、修得するのが難しい技術の１つです。
ある学生が反応を行なっていた。アセトニトリルを溶媒に用いている反応系中には生成物が固体として析出しており、再結晶をすれば、精製も容易であるように思われた。しかし、再結晶に一抹の不安を抱える学生は、普段やり慣れているカラムによる精製を選択した。
固体が析出している反応混合物を無理矢理に溶媒に溶かして、カラムにチャージし、ヘキサンー酢酸エチルの混合溶媒で展開をし始めた。しかし、カラム内で生成物が固化してしまい、カラムから溶出させることができなかった。その時になってようやく自分の選択ミスに気付いたのであるが、先生に報告することなく充填剤を捨てて証拠隠滅し、再度同じ実験を仕込んだのであった。
溶媒に溶けにくい混合物を分離するのに、カラム処理はあまり適しているとは言えません。特に、充填剤の中で固化しますと、なかなか溶出しなくなってしまいます。場合によっては詰まってしまうという詰まらない話でした。